A l'âge de 19 ans, il s'installe à Montmartre, puis à Montparnasse quelques années plus tard. Lors de la Première Guerre mondiale, il s'engage dans la Légion étrangère et est sérieusement blessé lors de la bataille de la Somme (1915), ce qui lui vaudra la citoyenneté française.
Kisling était un des principaux représentants de l'École de Paris qui regroupait principalement des artistes d'origine juive provenant de l'Europe de l'Est et de la Russie. Il était l'ami de beaucoup de ses contemporains, dont son voisin Modigliani, qui a fait son portrait en 1916. Son atelier était le lieu de rencontre du gratin artistique de l'époque (Cocteau, Max Jacob, Juan Gris, Derain...). Grâce à ses contacts sociaux et ses succès financiers il a reçu le nom du "prince de Montparnasse".
Son style dans les paysages est d'abord influencé par Derain et Cézanne. Ensuite au contact de Braque et de Picasso, il peint d'une manière plus géométrique , il s'imprègne dumouvement cibiste et emprunte aux Nabis l’absence de perspective. Il était un maître du nu féminin, (Kiki de Montparnasse posa souvent pour lui) et ses portraits du tout Paris (Arletty, Cocteau, Colette, Marie Laurencin...) lui valurent une grande renommée. Des portraits ou on peut sentir une sensible influence de son ami Modigliani, des visages stylisés avec de grands yeux noirs fixes et mélancoliques en forme d"amandes. Les sourcils, les cils et la bouche sont soigneusement dessinés tandis que le modèle se détache naturellement d'un arrière-plan sans profondeur.
D'origine juive, Kipling est obligé de fuir la gestapo et passe par l'Espagne, le Portugal et s'installe en 1941 à New York (Etats-Unis). Sa peinture rencontre d'ailleurs un certain succés outre-atlantique, il expose au Whitney Museum et a la Barnes Fondation de Philadelphie. Il revient en France en août 1946 et s'installe défénitivement à Sanary-sur-Mer dans le Var ou il décéde le 29 avril 1953.
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